受到侵害后的第二年，麦当娜便与知名音乐家丹吉尔谈恋爱，借用对方的资源，她成功地混入埃尔南德斯剧团，并且得到登台表演的机会。

没过多久，麦当娜便把丹吉尔踹了，扭过头来与鼓手布雷勾搭在一起‘两人均来自密歇根州，在很多方面都具有共同语言，他们一边恋爱，一边写歌。

不得不说，布雷真的很有音乐天赋，短短几个月，便为麦当娜录制了四首歌的样带，把心爱的女友捧成独唱艺术家。

1981年3月，麦当娜签下了人生中第一份合同，正式宣布出道。随后，她得到在英国的夜总会上演唱单曲的机会，并成功让其中一首歌曲登上排行榜前三。

麦当娜大获成功，布雷可谓是功不可没，然而他并没有得到女神的青睐。因为此时麦当娜已经在与艺术家巴斯奎特拍拖，并且住进后者的大别墅中。

不过，巴斯奎特也不是那位陪着麦当娜走到最后的人。1985年，麦当娜在27岁生日当天，正式嫁给集导演、制片人、演员身份于一身的西潘森。

西潘森手握两个奥斯卡最佳最佳男主角奖，无论是名气还是实力，远非之前那些前男友能比，是最合适的结婚对象。

结婚后的麦当娜依然没有丝毫收敛，1989年，她与可口可乐签下合同，宣布为该产品代言。

在为可口可乐宣传而录制的视频中，麦当娜以燃烧十字架这一天主教符号为特色，并隐晦展现与圣人生子的理想，从而遭到宗教团体的抵制。

此前她为《阁楼》和《花花公子》所拍的裸照，也在那个时候被爆出，更是引起媒体的轩然大波。

西潘森终于受不了妻子的所作所为，提出离婚申请，两人终于走到尽头。