与西潘森离婚后，在电影《迪克·特雷西》的拍摄过程中，麦当娜与主角沃伦成功牵手，然而电影首映后不久，她就终结了这段关系。

1996年10月，麦当娜和她的健身教练卡洛斯擦出爱情的火花，次年她还生下一个女儿，实现了当妈妈的梦想。

生下女儿后不久，麦当娜便宣布与卡洛斯分手，并且不要对方一分钱赡养费，她曾坦言道“双方更适合做最好的朋友”。

与众多段昙花一现的爱情相比，大胆的表演风格，才是麦当娜一直坚持不懈的追求。

在Blond Ambition 世界巡回演唱会中，麦当娜让两名男舞者抚摸她的身体，直言是为了提醒人们以不同的方式看待X行为，这一幕被《滚石》称为“精心编排的挑逗盛会”。

在与顶级男模沃德共同出演的音乐录影带中，麦当娜在里头加入束缚、接吻等众多镜头，后来该视频被认为过于露骨，禁止在网络上播放。

在录音室专辑《情色》中，麦当娜在里头放置大量的挑逗图像，受到媒体和公众的强烈反对，尽管销量不错但被剥夺参与排行榜的资格。

此外还有在节目“少女秀”中的大胆表演、登上波多黎各舞台的狂野风格以及与脱口秀主持人莱特曼的“脏话”问候……

有段时间，她还与NBA球员罗德曼走到一起，这也是中国篮球迷们最为熟悉的经历。

当时罗德曼可以说是NBA中打架最凶的人之一，好勇斗狠，被称为“野兽”、“篮板怪物”，两米多高的个子且块头很大。然而这样一头“野兽”，在麦当娜面前如同小鸡一般。

两人约会时，麦当娜会突然拿出手铐，将罗德曼双手牢牢铐住。生气时，麦当娜就对罗德曼大呼小叫，让对方滚一边去，别再回来。

这段感情没能持续很长时间，罗德曼率先忍受不了，主动提出分手，得到允许后高兴得不行，好像逃过一劫。

换男友如同换衣服，连“野兽”罗德曼都不敢忤逆自己，麦当娜真正做到“不是男人的附庸，而是男人的主宰”。